Alexander Payne ha concepito il progetto dopo aver visto il film di Marcel Pagnol del 1935 Merlusse, poi ha contattato lo sceneggiatore David Hemingson, di cui aveva letto il pilot televisivo 'Stonehaven' ambientato in una scuola con convitto.

Lo script originale di Hemingson era ambientato ai giorni nostri, ma Payne ha suggerito un'ambientazione più antica; hanno scelto il 1970 invece del 1958 anche perché il 1958 sembrava troppo vicino alla cronologia di Dead Poets Society.

Lo sceneggiatore David Hemingson in seguito ha rivelato che il film è semi-autobiografico, con diverse scene prese quasi alla lettera dalla sua stessa vita, includendo un fatto dell'infanzia che riguarda una lavoratrice del sesso e suo zio in una fredda giornata a New York, e un momento con le fragole al liquore con sua madre.

The Holdovers segna la seconda collaborazione tra il regista Alexander Payne e l'attore Paul Giamatti, dopo Sideways (2004).

Dominic Sessa, che interpreta lo studente Angus Tully, era effettivamente uno studente della Deerfield Academy (uno dei luoghi di ripresa) quando è stato scelto, e il film ha segnato il suo debutto nel cinema.

Paul Giamatti si è ispirato alla sua stessa esperienza di frequentare la Choate Rosemary Hall negli anni Ottanta, ricordando un insegnante severo che ha descritto come 'non un uomo felice', per informare la sua interpretazione di Paul Hunham.

Le riprese si sono svolte da gennaio a marzo 2022 nel Massachusetts, utilizzando cinque diverse scuole vere per creare la fittizia Barton Academy: Groton School, Northfield Mount Hermon School, Deerfield Academy, St. Mark's School e Fairhaven High School.

Per simulare l'occhio pigro (ambliopia) di Paul Hunham, la truccatrice Cristina Patterson ha creato lenti a contatto dipinte a mano per Giamatti; inizialmente destinate solo all'occhio sinistro, Payne in seguito ha deciso di alternare quale occhio indossasse la lente in modo che il pubblico non potesse capire quale fosse quello 'corretto', rispecchiando l'incertezza dello stesso Angus.

Mentre indossava la lente a contatto speciale, Giamatti non riusciva a vedere da quell'occhio, cosa che ha detto lo ha aiutato a incarnare il senso di esclusione del personaggio.

Il direttore della fotografia Eigil Bryld ha girato il film digitalmente su un Arri Alexa con lenti vintage Panavision serie H (in particolare una lente da 55mm) per ottenere uno stile 'ritratto vintage' degli anni Settanta, con emulazione della pellicola e color grading aggiunti in post-produzione.

Per migliorare l'illusione degli anni Settanta, il grafico Nate Carlson ha creato loghi di apertura nello stile retrò per Focus Features e Miramax, poiché nessuno dei due studi esisteva nel 1970; Miramax è rimasto così soddisfatto del suo design che lo ha assunto per creare il nuovo logo permanente dello studio, utilizzato per la prima volta in Operation Fortune: Ruse de Guerre e The Beekeeper.

La colonna sonora è stata composta da Mark Orton, con Peter Krasinski come arrangiatore vocale e organista; la soundtrack include anche canzoni degli anni Settanta di artisti come The Allman Brothers Band, Badfinger, Cat Stevens, e un brano della band Khruangbin.

Nel marzo 2024, lo sceneggiatore Simon Stephenson ha accusato lo script del film di plagiare il suo script della Black List del 2013 'Frisco' non prodotto, affermando che era 'forensicamente identico'; Payne ha respinto l'accusa, sostenendo che l'idea proveniva da Merlusse.

L'ex presidente americano Barack Obama e registi tra cui Robert Eggers e Joe Dante hanno elencato The Holdovers tra i loro film preferiti del 2023.