Il produttore Andrew Panay ha avuto l'idea per il film basandosi sulle sue esperienze personali di essere entusiasta di partecipare a matrimoni nei suoi vent'anni per incontrare donne, e l'ha fusa con le esperienze del co-sceneggiatore Bob Fisher di infiltrarsi in eventi di lobbisti a Washington D.C. per mangiare gratis durante il suo tirocinio al college.

Gli sceneggiatori, dubitando che la premessa potesse sostenere un film di lunga durata, hanno aggiunto interessi amorosi provenienti da una famiglia politica, ispirati dal loro sogno d'infanzia di sposare una ragazza della famiglia Kennedy.

Il regista David Dobkin ha scelto Bradley Cooper senza nemmeno guardare il suo video di provino, essendo rimasto così impressionato dalla sua lettura di prova.

Isla Fisher è stata scelta come Gloria al posto di Shannon Elizabeth e Anna Paquin, nonostante fosse relativamente sconosciuta negli USA all'epoca, anche se era ben nota nel Regno Unito e in Australia grazie alla soap opera Home and Away.

New Line Cinema voleva un attore più comico come Burt Reynolds per il ruolo del Segretario Cleary, ma il regista David Dobkin ha insistito per scegliere Christopher Walken al suo posto.

Nicolas Cage è stato considerato per il ruolo di Chazz Reinhold prima che Will Ferrell fosse scelto per la parte non accreditata.

Il ruolo di Claire è stato l'ultimo a essere scelto, con Dobkin che ha audizionato più di 200 attrici prima di scegliere Rachel McAdams.

La sceneggiatura era originariamente ambientata intorno a Cape Cod, ma la necessità di girare in primavera ha reso questo impraticabile, quindi Dobkin ha trasferito le riprese nella sua città natale, Washington D.C.

Owen Wilson era apparentemente nervoso per la scena in cui il suo personaggio afferra il seno di Jane Seymour, ma il regista David Dobkin lo ha convinto che doveva sembrare naturale, e la scena è finita per essere molto più divertente del previsto.

La scena della cena in famiglia è stata citata dall'attore Keir O'Donnell come la più estenuante da girare, con Vince Vaughn che ha affermato che il cast e la troupe erano incerti se la scena avrebbe funzionato sullo schermo.

Da grande appassionato di NFL, David Dobkin ha girato la scena del football a contatto nello stile di una trasmissione televisiva NFL per renderla autentica.

I produttori hanno incoraggiato l'improvvisazione di Wilson e Vaughn, lasciando spazi nella sceneggiatura per loro di improvvisare; in una scena Vaughn ha improvvisato per più di 25 secondi di fila.

Dobkin ha considerato il rilascio di una versione non classificata R per ampliare l'appeal del film, ma ha abbandonato l'idea dopo essersi reso conto che le due scene più divertenti avrebbero dovuto essere tagliate; New Line Cinema alla fine ha accettato di mantenere la classificazione R dopo la pressione di Dobkin.

Wedding Crashers è diventato il primo film commedia classificato R a incassare più di 200 milioni di dollari al botteghino domestico statunitense.

La frase "stage-five clinger", coniata dal co-sceneggiatore Steve Faber per il film, è entrata nel lessico popolare per descrivere qualcuno che si aggrappa a un'altra persona in modo indesiderato.

Il senatore dell'Arizona John McCain e lo stratega democratico James Carville fanno una breve apparizione nel film, visti congratularsi con il Segretario e sua moglie al matrimonio della loro figlia.