La serie è stata creata sulla base del videogioco Cuphead dello studio MDHR del 2017, e i suoi creatori, i fratelli Chad e Jared Moldenhauer, hanno ricoperto il ruolo di produttori esecutivi insieme a Dave Wasson e CJ Kettler.

Netflix ha ordinato la produzione nel luglio 2019, e la serie è stata presentata al pubblico per la prima volta durante il festival dell'animazione di Annecy nel giugno 2020.

La serie è stata animata dallo studio Lighthouse Studios con sede a Kilkenny, una joint venture tra Mercury Filmworks e Cartoon Saloon, mentre l'animazione in stop motion è stata fornita da Screen Novelties.

A causa dei tempi di produzione serrati per la serie streaming, i creatori non potevano utilizzare l'animazione classica disegnata a mano come nel gioco, e hanno invece utilizzato metodi basati su marionette (puppet-based), cercando al contempo di mantenere lo stile caratteristico 'rubber hose' degli anni '30 del XX secolo.

La musica della serie è stata composta da Ego Plum, annunciato durante la presentazione dello show al festival di Annecy.

La serie ha ricevuto recensioni generalmente positive dalla critica, che ha elogiato l'animazione, il doppiaggio, la musica, l'umorismo e l'atmosfera, sebbene alcuni l'abbiano criticata per la mancanza di profondità narrativa e la ripetitività dei temi.

I creatori del gioco Cuphead hanno notato che il lancio della serie su Netflix ha contribuito all'aumento delle vendite del videogioco, anche se l'aumento è stato descritto come costante, non come un salto improvviso.

Nel giugno 2024, i fan hanno lanciato una campagna sui social media con l'hashtag '#RenewTheCupheadShow', chiedendo la continuazione della serie.