La serie è stata annunciata nell'ottobre 2020 come parte di un accordo di produzione pluriennale tra Jon Stewart e Apple, segnando il suo ritorno alla televisione di attualità dopo aver abbandonato The Daily Show nel 2015.

Il titolo dello spettacolo, The Problem with Jon Stewart, e una data di anteprima tra la fine del 2021 sono stati rivelati solo il 7 aprile 2021, mesi dopo che il progetto stesso era stato annunciato.

All'inizio del 2021 il team di produzione è stato assemblato, con la veterana dei notiziari televisivi Brinda Adhikari assunta come showrunner e produttrice esecutiva, Chelsea Devantez come capo sceneggiatore, e Lorrie Baranek come responsabile della produzione di Stewart.

Le riprese sono iniziate davanti a un pubblico studio dal vivo a New York City il 14 luglio 2021.

Ogni episodio della durata di un'ora era stato concepito per affrontare una singola questione legata alla conversazione nazionale e al lavoro di advocacy personale di Stewart, e ogni stagione era accompagnata da un podcast complementare co-ospitato da Stewart e dal suo team di scrittura e produzione.

La serie è stata cancellata nell'ottobre 2023 dopo due stagioni a causa di disaccordi creativi tra Stewart e Apple, presumibilmente coinvolgenti divergenze sulla copertura dell'intelligenza artificiale, Israele e la Cina.

In un'intervista dell'aprile 2024 con la presidente della FTC Lina Khan su The Daily Show, Stewart ha rivelato che Apple gli aveva chiesto di non avere Khan nel programma, presumibilmente dicendo 'per favore non parlarle', e che Apple inoltre non gli avrebbe permesso di discutere di AI nello stesso episodio.