Crescere, che fatica!

Michael Jacobs, già produttore di Dinosaurs per il blocco TGIF, fu contattato da un dirigente Disney per creare una nuova serie destinata al pubblico dai 12 ai 14 anni. Notando che le altre sitcom si concentravano sul figlio maggiore, Jacobs decise invece di rendere protagonista il figlio di mezzo, dando vita a Boy Meets World.

Ben Savage era già sotto contratto con ABC a 11 anni quando Jacobs lo scelse come protagonista: il progetto venne inizialmente soprannominato 'The Ben Savage Project'.

William Daniels era inizialmente riluttante a interpretare Mr. Feeny e minacciò di abbandonare il progetto, chiedendo che il copione fosse riscritto affinché il personaggio non ridicolizzasse gli insegnanti; si convinse solo quando Jacobs gli disse che il ruolo era ispirato a un suo mentore.

Rider Strong fu il primo attore a fare un provino per il ruolo di Shawn e venne scelto subito, mentre per il ruolo di Eric erano in lizza anche il fratello maggiore di Strong, Shiloh, e Jason Marsden, prima che la parte andasse a Will Friedle (un attore diverso interpretò Eric nel pilot non trasmesso).

Danielle Fishel non era l'attrice originariamente scelta per interpretare Topanga, ma subentrò nel ruolo prima della messa in onda del primo episodio del personaggio; durante le riprese Jacobs minacciò più volte di licenziarla.

Bonnie Bartlett, moglie nella vita reale di William Daniels, interpreta nelle ultime stagioni il ruolo ricorrente della preside Lila Bolander.

Durante la scrittura del pilot, i dirigenti della rete rimossero i riferimenti a Shakespeare ritenendoli troppo maturi per il pubblico; l'episodio fu accolto male alla lettura al tavolo e Jacobs lo riscrisse in una sola notte.

Rider Strong ha descritto l'atmosfera sul set come 'dannosa', creata da Jacobs che aveva aspettative molto alte nei confronti del cast; il regista David Trainer ha dichiarato che Jacobs usava 'manipolazione emotiva' sui giovani attori.

La relazione romantica tra Cory e Topanga nacque dalla chimica reale tra Ben Savage e Danielle Fishel; un dirigente ABC giudicò inizialmente 'irresponsabile' sposare i due personaggi, ma un sondaggio online favorevole portò all'approvazione dell'idea.

Con il progredire della serie, il personaggio di Eric divenne sempre più sciocco e svanito per valorizzare le capacità comiche di Will Friedle.

Gli episodi 'The Witches of Pennbrook' e 'No Guts, No Cory' della quinta stagione sono crossover con la serie Sabrina, vita da strega.

La relazione interrazziale tra Shawn e Angela era piuttosto rara per una serie televisiva per giovani su una grande rete all'epoca; l'attrice Trina McGee-Davis ha raccontato di aver ricevuto reazioni molto positive dai giovani fan, sperando che la coppia servisse da esempio di superamento delle barriere razziali.

Nel corso della serie sono presenti alcune incongruenze: il salto temporale dalla prima media direttamente al liceo tra la prima e la seconda stagione non viene mai spiegato, e vengono menzionate una sorella di Shawn e una sorella di Topanga che poi scompaiono senza spiegazioni dalle stagioni successive.

Cory Matthews e Shawn Hunter sono gli unici due personaggi ad apparire in tutti i 158 episodi della serie.