L'idea originale della serie fu concepita nel 1969 dal regista televisivo Robert Butler come una serie con protagonista una detective privata solitaria, ma Grant Tinker la ritenne troppo in anticipo sui tempi. Il concetto fu ripreso nel 1980, dopo il successo di sitcom con donne lavoratrici come The Mary Tyler Moore Show, e Butler collaborò con lo sceneggiatore Michael Gleason per svilupparlo.

NBC chiese inizialmente un pilota ambientato sei mesi dopo l'inizio della serie, con i personaggi già al lavoro insieme nell'agenzia: questo episodio fu poi trasmesso, con modifiche, come 'Tempered Steele'. Fu poi realizzato un secondo pilota che raccontava come Laura Holt avesse incontrato l'uomo diventato Remington Steele, e questo divenne il vero primo episodio della serie, 'License to Steele'.

Stephanie Zimbalist inizialmente rifiutò il ruolo di Laura Holt per non essere legata a una sola serie, ma cambiò idea in tarda notte.

Pierce Brosnan, allora noto soprattutto per 'The Manions of America', fu inizialmente respinto dai dirigenti NBC perché ritenuto troppo poco conosciuto negli Stati Uniti; il vicepresidente di MTM Stu Erwin insistette in un incontro diretto con il dirigente NBC Brandon Tartikoff, che infine cedette.

Il personaggio di Mildred Krebs fu scritto originariamente da Gleason come una donna attraente di 35 anni, rivale amorosa di Steele. Doris Roberts, che non corrispondeva affatto a quel profilo, chiese di fare l'audizione e conquistò Gleason, che riscrisse il personaggio su misura per lei.

Efrem Zimbalist Jr., padre reale di Stephanie Zimbalist, interpreta nella serie Daniel Chalmers, il mentore di Steele che alla fine della serie si rivela essere il suo padre biologico.

Il vero nome di Remington Steele non viene mai rivelato, nemmeno a lui stesso; in Italia viene chiarito che il personaggio viaggiava con cinque passaporti di cinque nazionalità diverse, con nomi tutti tratti da personaggi interpretati da Humphrey Bogart in film come Casablanca, Tramonto, Ed ora... sposiamoci!, Strada maestra e Carovana d'eroi.

La serie fu cancellata alla fine della stagione 1985-86 perché Brandon Tartikoff aveva dato il via libera anticipato alla serie di Stephen J. Cannell 'Hunter', lasciando poco spazio nella programmazione NBC. Due mesi dopo, il dirigente NBC Warren Littlefield ribaltò la decisione grazie a una forte ondata di sostegno dei fan e a un netto aumento degli ascolti estivi.

La cancellazione e il successivo ripensamento della NBC ebbero conseguenze sulle carriere cinematografiche dei due protagonisti: Albert R. Broccoli aveva offerto a Pierce Brosnan il ruolo di James Bond in 'The Living Daylights', ma dopo la ripresa della serie preferì non associare Bond a una serie TV in corso e scelse Timothy Dalton al suo posto; Brosnan diventò infine 007 solo nel 1995 con 'GoldenEye'. Stephanie Zimbalist, invece, dovette rinunciare al ruolo dell'agente Anne Lewis nel film 'RoboCop', sostituita da Nancy Allen.

Circolarono per anni voci secondo cui i due protagonisti non si sopportassero sul set; Doris Roberts confermò che Zimbalist e Brosnan si parlavano raramente e che questa tensione contribuì alla fine della serie, anche se in interviste più recenti entrambi gli attori ne hanno parlato con affetto reciproco.

Nel primo cofanetto DVD della prima stagione, Stephanie Zimbalist, che aveva la prima posizione nei credit durante la trasmissione originale, fu inizialmente omessa da tutto il materiale promozionale e dalla copertina, poiché Fox Video scelse di promuovere solo Pierce Brosnan; fu poi aggiunto un adesivo con la scritta 'Also starring Stephanie Zimbalist' come ripensamento.

La copertina del cofanetto della prima stagione riporta per errore una foto di Doris Roberts sul retro, anche se l'attrice si è unita al cast solo a partire dalla seconda stagione.