Il produttore esecutivo Tim Carvell ha spiegato che i brevi segmenti comici dello show erano deliberatamente costruiti per funzionare come interruzioni pubblicitarie, poiché il team aveva capito che il pubblico non avrebbe voluto ascoltare nessuno parlare per mezz'ora di fila, anche qualcuno di affascinante come Oliver.
HBO ha dato ai produttori libertà nella scelta degli ospiti e ha specificamente consigliato loro di non sentirsi obbligati a presentare celebrità, e Oliver ha dichiarato che lo show non avrebbe utilizzato falsi 'corrispondenti' che fingono di essere giornalisti come in The Daily Show.
Durante la pandemia di COVID-19, lo show è stato registrato dalla casa di Oliver a partire dal 29 marzo 2020, senza pubblico in studio, utilizzando uno sfondo bluastro texturizzato che Oliver ha personificato come un personaggio chiamato 'The Void', doppiato da H. Jon Benjamin; lo show è tornato in studio solo a settembre 2021.
La sequenza di apertura dello show presenta didascalie satiriche scritte in latino maccheronico, come una pistola etichettata 'deus ex machina', una foto di Vladimir Putin etichettata 'POTUS Operandi' e una foto di Oliver stesso etichettata 'hostus mostus'.
Oliver ha dichiarato a Vulture nel 2019 che lui e Tim Carvell hanno sempre visto lo show come il loro tentativo di fare The Muppet Show, occasionalmente raggiungendo l'"adorazione dei Muppet Show" attraverso le mascotte assurde dello show come Jeff il Polmone Malato e Hoots la Civetta della NSA.
Nel 2014, Oliver ha coniato l'hashtag #NotMyChristian per protestare contro il casting di Jamie Dornan nei panni di Christian Grey nell'adattamento cinematografico di Cinquanta Sfumature di Grigio, e è diventato un'ironica ricorrente nello show.
Per un episodio di marzo 2017 sugli educatori del traffico in costume da zebra boliviano, la produzione ha registrato 23 minuti di filmato grezzo di una persona in costume da zebra che ballava davanti a uno schermo verde specificamente affinché i fan potessero editarlo nei loro video umoristici.
Per un episodio di ottobre 2014 sulla Corte Suprema, lo show ha rilasciato un video intitolato 'Real Animals, Fake Paws' che presenta cani al posto dei giudici, inteso a rendere più intrattenente l'ascolto delle argomentazioni orali.
Il governo militare della Tailandia ha apparentemente elencato Oliver come "minaccia all'istituzione reale" dopo che aveva chiamato il Principe Ereditario Vajiralongkorn un "buffone" e un "idiota".
Dopo un segmento di giugno 2018 che criticava il leader cinese Xi Jinping, sia 'John Oliver' che 'Last Week Tonight' sono stati immediatamente bloccati dalla piattaforma di social media cinese Sina Weibo, insieme al sito di HBO.
Un segmento del 2016 a sostegno della permanenza del Regno Unito nell'UE è diventato il video clip più condiviso su Twitter durante la campagna per il referendum sulla Brexit.
Nel 2015, Oliver ha assunto un avvocato tributario professionista per stabilire legalmente una falsa chiesa chiamata 'Our Lady of Perpetual Exemption' per dimostrare quanto sia facile creare un'organizzazione religiosa esente da tasse; tutte le donazioni ricevute sono state successivamente inoltrate a Medici Senza Frontiere prima che la chiesa fosse chiusa.
Un segmento del 2016 su Donald Trump ha rivelato che il cognome Trump era originariamente 'Drumpf' e ha lanciato la campagna virale 'Make Donald Drumpf Again', raccogliendo più di 85 milioni di visualizzazioni su Facebook e YouTube combinati, descritta da un portavoce di HBO come un record per qualsiasi contenuto HBO.
Nel 2016, Oliver ha acquistato e cancellato quasi 15 milioni di dollari di debito medico per 9.000 persone attraverso una società che ha creato chiamata Central Asset Recovery Professionals (CARP), che ha affermato essere il più grande perdono di debito nella storia della televisione americana.
Nel 2018, Oliver ha pubblicato un libro per bambini intitolato A Day in the Life of Marlon Bundo, parodiando un libro della famiglia di Mike Pence sul loro coniglio domestico, con una coppia di conigli dello stesso sesso per criticare le posizioni LGBT di Pence; è diventato il numero uno su Amazon il giorno successivo.
Nel 2023, Oliver ha condotto una vasta campagna globale per l'uccello pūteketeke in Nuova Zelanda nella votazione dell'Uccello del Secolo, inclusi annunci pubblicitari in Shibuya Crossing a Tokyo, Mumbai e gli Champs-Élysées, e vestendosi da uccello nello show di Jimmy Fallon; l'uccello ha vinto con l'83% dei voti.
Nel 2023, Oliver ha pubblicamente offerto al giudice della Corte Suprema Clarence Thomas una roulotte e 1.000.000 di dollari all'anno fino alla morte di uno dei due se Thomas si dimettesse dalla Corte, una proposta che gli esperti legali consultati dallo show hanno descritto come 'in qualche modo legale'.
Nel 2020, dopo che Oliver aveva satireggiato Danbury, Connecticut, il sindaco della città ha scherzosamente minacciato di rinominare il suo impianto di fognatura dopo di lui; Oliver ha quindi donato 55.000 dollari alle associazioni di beneficenza locali in cambio della nomina effettiva dell'impianto come 'John Oliver Memorial Sewer Plant'.
L'executive del carbone Bob Murray ha querelato Oliver, HBO e Time Warner per diffamazione dopo un segmento del 2017 sulle norme di sicurezza dell'estrazione del carbone; la causa è stata infine archiviata, ma è costata a HBO 200.000 dollari in spese legali e ha triplicato i costi dell'assicurazione per diffamazione dello show.
Il canale YouTube di Last Week Tonight era cresciuto fino a oltre 10 milioni di iscritti e più di 4,5 miliardi di visualizzazioni entro novembre 2025.
