La serie fu immaginata per la prima volta nel 2004 con una trama più spaventosa e avventurosa, e proposta a Cartoon Network nel 2006 sotto il titolo Tome of the Unknown.

Nella versione originale i due fratelli, chiamati Walter e Gregory, stipulavano un patto faustiano con un diavolo di nome Old Scratch per attraversare la Terra dell'In-Between in cerca delle pagine di un libro di storie perdute.

Patrick McHale abbandonò l'idea originale incentrata sui capitoli di un tomo mistico e cambiò il titolo della serie in Over the Garden Wall dopo aver realizzato il pilota Tome of the Unknown: Harvest Melody.

McHale aveva inizialmente previsto diciotto episodi per la miniserie, ma il numero fu ridotto a dieci per rispettare vincoli di budget e tempo.

Le prime bozze degli episodi includevano una strega senza pelle, un villain che scolpiva dadi dalle ossa di bambini rapiti e una trama in cui Wirt e Greg venivano trasformati in animali, con Greg anatra e Wirt orso o cane.

La produzione fu svolta principalmente a Burbank, in California, ma molti artisti lavoravano da altre città statunitensi mentre l'animazione fu affidata allo studio sudcoreano Digital eMation.

McHale trovò particolarmente difficile la distanza tra i membri del team creativo, con storyboard artist basati a New York e Chicago, definendola una sfida data la natura idiosincratica della produzione.

Lo stile artistico della serie si ispira a fonti diverse come il gioco da tavolo Game of Frog Pond del 1890, le illustrazioni di Gustave Doré per il Don Chisciotte, vecchie illustrazioni per 'L'acciarino magico' di Andersen, il disegno dello Stregatto di John Tenniel per Alice nel Paese delle Meraviglie e i corti 'Dogville Comedies'.

Per creare lo stile visivo, McHale si è ispirato alla cromolitografia, alle cartoline vintage di Halloween, alle lastre per lanterna magica e a fotografie del foliage autunnale del New England.

Elijah Wood, voce di Wirt, ha dichiarato che se la serie fosse stata un disco, sarebbe stata suonata su un fonografo, riferendosi all'atmosfera musicale ispirata a canzoni precedenti al 1950.

Nel settembre 2015 è stata pubblicata da Mondo una cassetta audio intitolata 'For Sara', basata sulla cassetta vista nella serie, contenente poesie di Wirt (Wood) e canzoni prodotte da The Blasting Company.

Il corto pilota Tome of the Unknown vinse il Bruce Corwin Award come miglior cortometraggio animato al Santa Barbara International Film Festival del 2014 e ricevette una menzione d'onore all'Ottawa International Animation Festival del 2013.

La serie ha vinto un Emmy Award come Outstanding Animated Program nel 2015.

Nel 2024, per celebrare il decimo anniversario della serie, è stato realizzato un cortometraggio stop motion di tre minuti prodotto da Aardman Animations, che ha riportato diversi membri del cast e della troupe originali, tra cui McHale, Wood e Lynskey.