I Think You Should Leave with Tim Robinson

La serie è stata creata da Tim Robinson e Zach Kanin, con Robinson che interpreta se stesso nella maggior parte dei sketch.

La produzione della seconda stagione è stata ritardata dalla pandemia di COVID-19, il che ne ha rinviato l'uscita a luglio 2021 anche se la stagione era stata ordinata già nel giugno 2019.

La serie è prodotta esecutivamente dai membri dei Lonely Island Andy Samberg, Akiva Schaffer e Jorma Taccone, insieme ad Alex Bach e Daniel Powell di Irony Point.

Molti attori ospiti tornano nelle tre stagioni, tra cui Zach Kanin, Sam Richardson, Patti Harrison, Conner O'Malley, Tim Heidecker, Andy Samberg, Fred Armisen, Vanessa Bayer, Bob Odenkirk, Cecily Strong e Steven Yeun.

La prima stagione ha un 96% di valutazioni positive su Rotten Tomatoes, mentre la seconda stagione raggiunge un punteggio perfetto del 100% con una valutazione media di 8,8/10.

Il redattore di Wired Peter Rubin ha confessato ad aprile 2021 di aver guardato l'intera prima stagione almeno 100 volte, descrivendo la serie come un antidoto alla facciata che rappresenta Internet.

Nel febbraio 2024, Robinson e Kanin hanno annunciato un tour nazionale dal vivo che riprendeva sketch inediti della serie, iniziando al Beacon Theatre di New York e terminando al Greek Theatre di Los Angeles, con ospiti come Sam Richardson, Seth Meyers e Paul Rudd.

Nel 2025, Akiva Schaffer ha rivelato che Robinson e Kanin continuavano a scrivere sketch per un possibile seguito, ma che il loro lavoro su una serie per HBO ritardava qualsiasi annuncio ufficiale da Netflix.