40歳の童貞男

Judd ApatowはAnchorman: The Legend of Ron Burgundy（2004）でのSteve Carell の演技を見た後、彼の映画を作ろうというアイデアを思いついた。

この映画のコンセプトは、Steve Carell が即興劇団The Second Cityでのパフォーマンス中に創作したスケッチに由来するもので、そのスケッチでは40歳の男が秘密を隠しており、Carell と Apatow は2004年から一緒に脚本を共同執筆した。

Apatow は映画のエンディングを見つけるのに苦労していたが、Garry Shandling がAndy が恋をしているため、より良いセックスをしていたことを示すことを提案し、彼らは露骨なセックスシーンをミュージカルナンバーで置き換えることにした。

Jane Lynch のキャラクターPaula は元々男性の役として書かれていた；Nancy Walls が Apatow に店長の役として Lynch をオーディションするよう提案し、Apatow は最初のオーディション後に彼女のために脚本を修正した。

Kevin Hart は Jay の役のためにオーディションを受けたが、Apatow が彼は Romany Malco より大きなレディースメンのように見えないと感じたため、Hart は代わりに店の客としての小さな役にキャストされた。

Romany Malco のキャラクターJay は元々preppy な同好会の男として構想されていたが、Malco のオーディション後に知的な、下品な女たらしに変更された。

Apatow はプロット上必要とされるヌードシーン を演じることに完全に慣れた人を欲したため、アダルト映画女優Stormy Daniels を特別にキャストした。

Universal Pictures は撮影の最初の週の後に制作を停止した。Steve Carell の物理的な外見が彼のキャラクターを連続殺人犯のように見えさせ、初期のフッテージが面白くないことを心配していたためである。

Paul Rudd は撮影中の体重が増えたとしてスタジオから批判を受け、経営幹部は Apatow がこのプロジェクトを独立系映画のように扱っていることにも満足していなかった。

Apatow は元々Jason Segel に脇役を与えたいと考えていたが、Universal がそれを許可することを拒否した。

撮影中に使用された魚の不慮の死亡のため、American Humane Association は映画から標準的な「動物は傷つけられていない」の免責を差し控えた。

映画の多くの台詞は即興されました。Catherine Keener は Apatow がめったに「カット」と言わず、代わりにフィルムが終了したときに「リロード」と言い、俳優たちはシーン中に自己意識を失う必要があったと回想した。

制作では100万フィート以上のフィルムが使用され、撮影の最後の日にこのマイルストーンに達し、Technicolor SA によって提供された無料のシャンパンで祝われた。

Romany Malco は彼の役に非常に不快感を感じており、彼の母親（認定された牧師）が映画を見ることを心配して、Apatow に彼のシーンをカットするよう懇願したが、Apatow は Malco が面白いと感じたため拒否した；彼の母親は彼女の教会の友人たちとそれを何度も見に行った。

Steve Carell は彼の有名なシーンのための実際のチェストワックスを受けることに主張し、特殊効果を使用することはしなかった。なぜなら、それが偽物であれば面白くないだろうと主張したからである；5台のカメラがワンテイクでそれをキャプチャするためにセットアップされた。

ワックスシーンの撮影には3～4時間かかり、ワックス処理者Miki Mia は Carell の胸毛の一部をあらかじめトリミングして彼の痛みを減らしたが、カメラに映えるように少量だけ除去した；Carell は彼の胸全体をワックスがけされることなく、代わりに3週間後に残りの毛剃りをした。

Romany Malco は Carell の実際のチェストワックスを見て非常に病気になり、セットから逃げ出した。

ワックスシーンの最中、Steve Carell はKelly Clarkson の名前を口走った。これは Seth Rogen が彼女をテレビで見ながらシーン用にきれいなジョークと下品なジョークのリストを編集していた時に思いついたアドリブのセリフです；Clarkson は2021年に Rogen に、それはおそらく人々が彼女を常に覚えていることの唯一のものになるだろうと言いました。

公開前に7回のテストスクリーニングが行われ、それぞれ約10,000ドルのコストがかかり、初期の反応は映画が「不快なほど下品」であると判断され、Apatow はポルノグラフィーの量を減らした。

133分の「無修正」バージョンが2005年12月にDVDでリリースされ、映画館版より17分長く、より多くのヌードと追加シーンを追加した。