Strangers with Candy

本作は、脚本家たちがコメディ・セントラルの前作『Exit 57』終了後に別々に企画を持ち込んだことから生まれた。当初コルベアとディネロは『Mysteries of the Insane Unknown』という別企画を進めていたが、ディネロがコルベアを説得してセダリスとルースの企画の方に協力させ、結果としてこちらが採用された。

セダリスは当初『アフタースクール・スペシャル』のパロディを笑い声なしの完全にシリアスな作りにしたいと考えていたが、コメディ・セントラルに却下された。

主人公ジェリー・ブランクのキャラクターは、元売春婦・麻薬中毒者として高校生に体験談を語るモチベーショナル・スピーカー、フローリー・フィッシャーの実在の教育ビデオ『The Trip Back』に着想を得ている。台詞の一部はこの作品からほぼそのまま引用されている。

番組タイトルは元々『The Way After School Special』だったが、後に制作陣が以前から温めていた『Strangers with Candy』という名前に変更された。これは『見知らぬ人からお菓子をもらってはいけない』という格言に由来する。

プリンシパル・ブラックマン役にはグレッグ・ホリモンが候補に挙がったが、認知症だった彼の母親が伝言を伝え忘れたため連絡が遅れ、数週間後にようやく別の人物を通じて連絡が取れ出演が実現した。

ジェリーの父ガイ役には、演技中に動かずポーズを取り続けられる唯一の俳優だったという理由でロベルト・ガリが選ばれた。

撮影はニューヨーク州ウェストチェスター郡とニュージャージー州で行われ、フラットポイント高校のセットにはラザフォード地域にある2つの廃校が使用された。

ジェリー・ブランクの衣装を手掛けたヴィッキー・ファレルに対し、セダリスは『ヘビを飼っているような見た目にしたい』と要望した。首元が隠れるタートルネックはタトゥーや注射痕を見せないためのコメディ・セントラルの意向で採用され、変身には補正下着（着ぐるみ状のもの）も使われた。

セダリスがジェリーの姿になるまでには、かつら、付けまつげ、特殊メイクなどで約40分を要した。

セダリスの兄ポールが実際に口にしていたフレーズ『You got skills to pay the bills』や『I like the pole and the hole』は、そのままジェリーの台詞として使われている。

放送当時は視聴率が低迷していたが、後にカルト的な人気を獲得し、TV Guide誌の『史上最高のカルト番組トップ30』で30位にランクインした。

レナ・ダンハムは自身のドラマ『Girls』への影響としてジェリー・ブランクを最も好きなテレビキャラクターの一人に挙げ、コメディアンのイラナ・グレイザーも『自分の表情の少なくとも15％はジェリー・ブランク由来』と語るなど、多くの後進のコメディアンに影響を与えた。

最終話ではフラットポイント高校がショッピングモールに変わる展開が描かれるが、これはコメディ・セントラルが本作を打ち切り、代わりに『Strip Mall』という番組の枠を作ったことを反映したものだった。

映画化作品はテレビシリーズの前日譚として2004年に完成したが、法的な権利関係の問題で公開が遅れ、2006年にようやく劇場公開された。出演した俳優の一部は高校生役を演じるには歳を取りすぎていたため、映画版では別の俳優に交代した。