The Many Loves of Dobie Gillis

シリーズはMax Shulmanの『Dobie Gillis』短編集を原作とし、1945年に最初に発表され、1951年に集約されたもので、一部のテレビ脚本は元々の作品から直接改作されていた。

喜劇俳優George Burnsが1957年に『Dobie Gillis』のテレビシリーズの初期パイロット版を制作し、彼の息子Ronnie Burnsが主演したが、売却に失敗した。

20世紀フォックスの幹部Martin Manulisはシュルマンに対し、Dobieの年齢を19歳から17歳に下げるよう要求し、Ricky NelsonやWally Cleaverのような高校生にしたため、シュルマンはショーランニング役を交換条件に同意した。

Dwayne Hickmanはパイロット版を撮影する際24歳だったが、17歳と設定されたキャラクターを演じており、『The Bob Cummings Show』でのChuckというそれまでの役柄と区別するため、生まれつきの濃い茶色の髪を金髪に漂白する必要があったが、この慣行は2シーズン目に頭皮刺激を引き起こしたため中止された。

Bob Denverは23歳の小学校教員兼郵便配達員で、Maynard G. Krebs役のオーディションを受けたのは、彼の妹がキャスティングディレクターの秘書として働いていたからという理由だけで、それまで演技経験がなかった。

Denverはわずか3エピソード撮影した後、兵役通知書を受け取り、彼のキャラクターは手の込んだお別れエピソードで脚本から外されることになった。舞台俳優Michael J. Pollardが代役としてMaynardのいとこのJeromeを演じるために起用されたが、Denverは兵役に不適格と判定され、再雇用され、Pollardは2エピソードにしか出演しなかったにもかかわらず、契約の全30エピソード分の給与を支払われた。

ライバルのMilton Armitageを演じたWarren Beattyは、1959年9月にブロードウェイのプレイ『A Loss of Roses』に出演するためシリーズを去り、数年後、元キャストメイトのMichael J. Pollardと『Bonnie and Clyde』で共演した。

Thalia Menningerを演じたTuesday Weldと、Dwayne Hickmanは画面外では互いに嫌い合っていたと報告されており、Hickmanは後に彼女を『厄介者』と呼び、Weldは彼を自分勝手で時代遅れだと感じていた。

女優Sheila James（後にカリフォルニア議員となったSheila Kuehl）はオーディションなしでZelda Gilroy役にキャストされ、計画されていたZeldaのスピンオフパイロット版はCBS社長James Aubreyに却下されたが、彼はJamesがクローゼットの中のレズビアンであったことが原因で、そのキャラクターを『男らしすぎる』と思っていたと報告されている。

このシリーズはプロデューサーRod Amateuが『The George Burns and Gracie Allen Show』での仕事中に学んだテクニックである2台のカメラで撮影され、フォックスは毎年5月から12月の間、週に1エピソードを制作した。

Dwayne Hickmanがロダンの『考える人』の像の前で行った第四の壁を破る独白は、各エピソードの製作の最後に撮影され、その長さが原因でHickmanは2シーズン目からテレプロンプターをリクエストした。

Hanna-Barberaの『Scooby-Doo, Where Are You!』の主要キャラクターは直接『Dobie Gillis』のキャラクターに基づいており、制作者Joe RubyとKen Spearsによって確認されている。FredはDobie、DaphneはThalia、VelmaはZelda、ShaggyはMaynardに基づいている。

Garry Marshallはエイビーシーのシットコム『Happy Days』を創作する際に『Dobie Gillis』から着想を得たと述べており、シンガーのDobie Grayは『Dobie Gillis』のキャラクターから芸名を取った。

第1シーズンの後、キャピトル・レコーズはDwayne Hickmanの歌唱能力の不足を認めていたにもかかわらず、彼を録音スターにしようとし、彼のアルバム『Dobie!』で使用可能なボーカル・トラックを取得するために無数のテイクを組み合わせるため音声エンジニアが必要とされ、このアルバムは彼の以前のシングル『School Dance』と同様に売上が悪かった。