월 스트리트 : 머니 네버 슬립스

하비에르 바르뎀이 브레튼 제임스 역으로 최종 협상 단계까지 갔으나, 줄리아 로버츠 주연의 '먹고 기도하고 사랑하라' 영화 출연을 위해 이 역을 고사했다.

캐리 멀리건은 감독과의 첫 만남에서 자신의 캐릭터가 '들러리 여자친구'가 되지 않길 원한다고 밝혔고, 올리버 스톤은 그녀의 짧은 머리에 가발을 씌우려다 그녀가 불편해하자 예외를 두어 그대로 촬영을 허락했다.

캐리 멀리건은 자신의 전작 '언 에듀케이션'(2009)에서의 연기를 보고 올리버 스톤이 자신을 캐스팅했다고 밝혔다.

찰리 신과 대릴 한나는 알 수 없는 이유로 속편 출연이 무산되었으나, 올리버 스톤은 이후 찰리 신이 버드 폭스 역으로 짧게 복귀하도록 각본에 반영했다.

도널드 트럼프가 카메오로 출연했지만 그의 장면은 엔딩에 너무 산만하다는 이유로 최종판에서 편집되었고, 대신 DVD판에서만 볼 수 있다.

올리버 스톤은 2007년경 더글러스를 비롯한 여러 사람의 설득에도 불구하고 속편 연출을 거절했으나, 2008년 금융위기 이후 마음을 바꿔 연출을 맡기로 했다.

극중 게코의 대사 '원시인도 할 수 있다'는 자동차보험 광고 캐릭터 게이코 도마뱀을 패러디한 것으로, 뉴욕 주지사 데이비드 패터슨이 제안한 아이디어였다.

샤이아 라보프는 촬영 준비를 위해 실제로 최대 100만 달러를 굴리며 여러 금융회사와 트레이딩을 해보았고, 나중에는 증권업 자격시험인 시리즈 7 시험공부까지 시작했다.

올리버 스톤은 라보프에게 거리 촬영 중 술집에 가서 취하게 만든 뒤 그 상태로 연기를 시키는 방식으로 연출했다고 라보프가 회상했다.

고든 게코가 싱싱 교도소에서 석방되는 오프닝 장면은 뉴욕주 오싱닝에서 2009년 9월 18일에 촬영되었다.

영화 개봉 전 금융업계와 연관된 다수의 기자들이 사전 시사회에 초청받은 것으로 알려졌다.