프로듀서 Tim Carvell는 쇼의 짧은 코미디 세그먼트가 의도적으로 광고 시간처럼 기능하도록 구성되었다고 설명했으며, 팀은 시청자들이 Oliver처럼 매력적인 사람이라도 30분을 계속 들으려고 하지 않을 것이라는 것을 깨달았다.
HBO는 프로듀서들에게 게스트 선택 자유를 제공했고 유명인을 출연시킬 의무가 없다고 구체적으로 조언했으며, Oliver는 'The Daily Show'처럼 기자인 척하는 가짜 '특파원'을 사용하지 않을 것이라고 말했다.
COVID-19 팬데믹 동안 쇼는 2020년 3월 29일부터 Oliver의 집에서 촬영되었고, 스튜디오 관객이 없었으며, H. Jon Benjamin이 목소리를 낸 'The Void'라는 캐릭터로 의인화된 질감이 있는 푸른빛 배경을 사용했고, 쇼는 2021년 9월까지 스튜디오로 돌아오지 않았다.
쇼의 오프닝 타이틀 시퀀스는 개의 라틴어로 쓰인 풍자적인 자막을 보여주며, 'deus ex machina'라고 표시된 총, 'POTUS Operandi'라고 표시된 Vladimir Putin의 사진, 'hostus mostus'라고 표시된 Oliver 자신의 사진이 있다.
Oliver는 2019년 Vulture와의 인터뷰에서 자신과 Tim Carvell이 항상 쇼를 'The Muppet Show'를 만들려는 자신들의 시도로 봤으며, Jeff the Diseased Lung과 Hoots the NSA Owl 같은 쇼의 황당한 마스코트들을 통해 가끔 'Muppet Show 숭배'를 달성했다고 말했다.
2014년 Oliver는 Jamie Dornan이 'Fifty Shades of Grey' 영화 적응에서 Christian Grey로 캐스팅된 것을 항의하기 위해 #NotMyChristian 해시태그를 만들었으며, 이는 쇼에서 반복되는 개그가 되었다.
2017년 3월 에피소드에서 볼리비아 얼룩말 복장의 교통 지도자들에 관해 제작팀은 녹색 스크린 앞에서 얼룩말 복장을 입은 사람이 춤을 추는 23분의 원본 영상을 기록했고, 팬들이 이를 자신의 유머러스한 영상으로 편집할 수 있도록 했다.
2014년 10월 에피소드에서 대법원에 관해 쇼는 'Real Animals, Fake Paws'라는 영상을 공개했으며, 여기에는 판사 역할을 하는 개들이 출연했고, 구두 변론을 더 재미있게 듣도록 하려는 목적이었다.
태국의 군부 정부는 Oliver가 왕세자 Vajiralongkorn을 '바보'라고 부르고 '멍청이'라고 부른 후 Oliver를 '왕실을 훼손하는' 것으로 명시했다.
2018년 6월 세그먼트에서 중국 지도자 Xi Jinping을 비판한 후, 'John Oliver'와 'Last Week Tonight' 모두 중국 소셜 미디어 플랫폼 Sina Weibo에서 즉시 차단되었으며, HBO 웹사이트도 함께 차단되었다.
2016년 영국이 EU에 남아 있기를 지지하는 세그먼트는 Brexit 국민투표 직전에 Twitter에서 가장 많이 공유된 비디오 클립이 되었다.
2015년 Oliver는 전문 세무 변호사를 고용하여 'Our Lady of Perpetual Exemption'이라는 가짜 교회를 법적으로 설립하여 세금 면제 종교 단체를 설립하는 것이 얼마나 쉬운지 보여주었으며, 받은 모든 기부금은 나중에 Doctors Without Borders로 전달되었고 교회는 폐쇄되었다.
2016년 Donald Trump에 관한 세그먼트는 Trump 가문의 이름이 원래 'Drumpf'였다는 것을 공개했고 'Make Donald Drumpf Again' 바이럴 캠페인을 시작했으며, Facebook과 YouTube에서 합쳐서 8,500만 이상의 조회수를 얻었고, HBO 대변인은 이를 HBO 콘텐츠의 기록이라고 설명했다.
2016년 Oliver는 Central Asset Recovery Professionals (CARP)라는 회사를 통해 약 1,500만 달러의 의료 부채를 9,000명을 위해 구매하고 탕감했으며, 이는 미국 텔레비전 역사상 최대 규모의 부채 탕감이라고 주장했다.
2018년 Oliver는 'A Day in the Life of Marlon Bundo'라는 아동 도서를 출판했으며, 이는 Mike Pence의 가족이 펫 토끼에 관해 쓴 도서를 패러디한 것으로, 같은 성별의 토끼 부부를 등장시켜 Pence의 LGBT 입장을 비판했고, 다음 날 Amazon의 1위 도서가 되었다.
2023년 Oliver는 뉴질랜드의 Bird of the Century 투표에서 pūteketeke 새를 위한 광범위한 글로벌 캠페인을 진행했으며, Tokyo의 Shibuya Crossing, Mumbai, Champs-Élysées의 광고판을 포함했고 Jimmy Fallon의 쇼에서 그 새 복장을 입었으며, 그 새는 83%의 투표로 승리했다.
2023년 Oliver는 공개적으로 대법관 Clarence Thomas에게 RV와 연간 $1,000,000을 Thomas가 법원에서 사임할 때까지 또는 둘 중 한 명이 죽을 때까지 제공한다고 제안했으며, 쇼에서 상담한 법률 전문가들은 이 제안을 '어떻게든 합법적'이라고 묘사했다.
2020년 Oliver가 Connecticut의 Danbury를 풍자한 후, 그 도시의 시장은 농담 삼아 그 하수 처리 시설의 이름을 Oliver의 이름으로 바꾸겠다고 위협했으며, Oliver는 그 시설의 이름을 실제로 'John Oliver Memorial Sewer Plant'로 지을 수 있도록 지역 자선단체에 $55,000을 기부했다.
석탄 회사 경영진 Bob Murray는 2017년 광산 채굴 안전에 관한 세그먼트 후 Oliver, HBO, Time Warner를 명예훼손으로 고소했으며, 그 소송은 결국 기각되었지만 HBO에 $200,000의 법률 비용이 들었고 쇼의 명예훼손 보험료를 3배로 증가시켰다.
Last Week Tonight YouTube 채널은 2025년 11월까지 1,000만 이상의 구독자와 45억 이상의 조회수로 성장했다.
