The Many Loves of Dobie Gillis

De serie was geadapteerd naar Max Shulmans korte verhalen over Dobie Gillis, voor het eerst gepubliceerd in 1945 en verzameld in 1951, met enkele tv-scripts rechtstreeks aangepast aan de originele verhalen.

Een eerste pilot voor een Dobie Gillis-televisieserie werd in 1957 door komiek George Burns geproduceerd met zijn zoon Ronnie Burns in de hoofdrol, maar het werd niet verkocht.

20th Century Fox-directeur Martin Manulis vroeg Shulman om Dobies leeftijd van 19 naar 17 jaar te verlagen, wat hem op hetzelfde niveau zou plaatsen als de middelbare scholier Ricky Nelson en Wally Cleaver, en Shulman stemde toe in ruil voor een rol als showrunner.

Dwayne Hickman was 24 jaar oud toen hij de pilot opnam, ondanks dat hij een veronderstelde 17-jarige speelde, en hij moest zijn natuurlijk donkerbruin haar blond bleeken om Dobie te onderscheiden van zijn vorige rol als Chuck in The Bob Cummings Show, een praktijk die in seizoen twee werd stopgezet omdat dit irritatie van de hoofdhuid veroorzaakte.

Bob Denver was een 23-jarige basisschoolleraar en postbeambte zonder eerdere acteerervaring die de auditie voor Maynard G. Krebs alleen kreeg omdat zijn zus als secretaresse bij een castingdirecteur werkte.

Nadat Denver slechts drie afleveringen had opgenomen, ontving hij een inliststeding en zijn karakter werd geschreven met een uitgebreide afscheidepisode; toneelacteur Michael J. Pollard werd binnengehaald om Maynards neef Jerome als vervanger te spelen, maar Denver werd ongeschikt bevonden voor dienst en opnieuw ingehuurd, terwijl Pollard zijn volledige contract voor 30 afleveringen werd betaald ondanks dat hij slechts in twee afleveringen verscheen.

Warren Beatty, die rivaal Milton Armitage speelde, verliet de serie in september 1959 na vijf afleveringen om in het toneelstuk A Loss of Roses op te treden; jaren later speelde hij samen met voormalig castlid Michael J. Pollard in Bonnie and Clyde.

Tuesday Weld, die Thalia Menninger speelde, en Dwayne Hickman mochten elkaar naar verluidt niet aardig vinden achter de schermen, waarbij Hickman haar later 'een pain in the neck' noemde en Weld hem opdringerig en uit contact bevond.

Actrice Sheila James (later Californische wetgever Sheila Kuehl) werd zonder auditie gecast als Zelda Gilroy, en een geplande Zelda spin-off pilot werd afgewezen door CBS-president James Aubrey, die de karakterisering naar verluidt 'too butch' vond vanwege het feit dat James een verborgen lesbienne was.

De show werd gefilmd met twee camera's, een techniek die producent Rod Amateau had geleerd terwijl hij aan The George Burns and Gracie Allen Show werkte, en Fox produceerde van mei tot december elk jaar één aflevering per week.

De vierde-muur-doorbreekende monologen van Dwayne Hickman voor het standbeeld The Thinker van Rodin werden het laatst tijdens elke aflevering opgenomen, en hun lengte zorgde ervoor dat Hickman vanaf seizoen twee een teleprompter aanvroeg.

De hoofdpersonages van Hanna-Barbera's Scooby-Doo, Where Are You! waren rechtstreeks gebaseerd op Dobie Gillis-karakters, zoals bevestigd door creators Joe Ruby en Ken Spears: Fred naar Dobie, Daphne naar Thalia, Velma naar Zelda, en Shaggy naar Maynard.

Garry Marshall zei dat hij inspiratie uit Dobie Gillis haalde bij het creëren van de ABC-sitcom Happy Days, en zanger Dobie Gray nam zijn artiestennaam naar het Dobie Gillis-karakter.

Na het eerste seizoen probeerde Capitol Records om Dwayne Hickman een recordster te maken ondanks zijn erkende gebrek aan zangvermogen, wat engineers verplichtte om talrijke takes samen te stellen om bruikbare vocale nummers voor zijn album Dobie! te krijgen, dat slecht verkocht zoals zijn eerdere single 'School Dance'.