Overcompensating

De serie is gebaseerd op de werkelijke ervaringen van Benito Skinner tijdens zijn studietijd, met name op het verhaal van zijn ontmoeting met een meisje dat zijn beste vriendin werd en hem hielp om zijn coming-out te doen.

Het idee voor de serie ontstond uit het live comedyshow van Skinner genaamd 'Overcompensating', dat hij in 2018 presenteerde en waarmee hij vervolgens een jaar lang door het land tourneerde; daarna werkte hij vanaf 2020 vier jaar lang aan het scenario.

Tijdens de voorbereiding van de productie werkten de hoofdscenarioschrijvers Skinner en Scott King samen met de komische vrienden Mary Beth Barone en Wally Baram, die later auditie deden en de belangrijkste vrouwelijke rollen in de serie kregen.

Het project werd aangekondigd in november 2022: Amazon Prime Video startte de ontwikkeling van de serie met Skinner als scenarioschrijver en uitvoerend producent, en Jonah Hill onder zijn merk Strong Baby en studio A24 als producent.

De opnamen vonden voornamelijk in Toronto plaats in blokken van acht weken tot eind september 2024, en de campus van de fictieve universiteit Yeats werd opgenomen in Victoria College van de Universiteit van Toronto, waarvan het landschap en de gebouwen Skinner herinnerden aan zijn alma mater, de Georgetown University.

Nadat de filmploeg eind september 2024 naar Los Angeles verhuisde, werden de meeste feestjes en scènes buiten de campus opgenomen in de wijken Echo Park en Silver Lake, evenals in paviljoens. De hoofdopnamen begonnen op 8 juli en eindigden op 16 oktober 2024.

De soundtrack van de serie werd gemaakt door zangeres Charli XCX, die ook optrad als uitvoerend producent en muziekproducent van de show, en in de vierde aflevering, getiteld 'Boom Clap', speelde zij zichzelf.

In 2022 benaderde Skinner zelf Charli XCX op een feestje en stelde voor dat zij muziek voor zijn project zou schrijven; zij vroeg het scenario te sturen en stemde meteen in. Uiteindelijk bevat de soundtrack meer dan 30 van haar nummers, waaronder de hits 'Boom Clap' en 'I Love It', evenals rechten op composities als 'Lucky' van Britney Spears en het thema van 'George of the Jungle'.