The Increasingly Poor Decisions of Todd Margaret

De reeks is voortgekomen uit een pilotaflevering die in november 2009 werd uitgezonden als onderdeel van Channel 4's Comedy Showcase, met dezelfde verhaallijn als de eerste aflevering van seizoen 1.

In de oorspronkelijke pilot werd het personage Dave gespeeld door Russell Tovey, maar door zijn verplichtingen aan de serie Being Human kon hij niet terugkeren voor de volledige serie, waardoor zijn scènes werden overgedaan met Blake Harrison in de rol.

Sara Pascoe, die in de serie de rol van Pam speelt, had oorspronkelijk al een kleine rol in de pilot van 2009 als een vrouw bij een trivia-machine in een pub aan wie Todd Thunder Muscle probeert te verkopen.

De serie herenigt David Cross met zijn Arrested Development-collega Will Arnett; beiden speelden ook samen in de Fox-sitcom Running Wilde, die eerder werd uitgezonden maar later werd geproduceerd dan Todd Margaret.

Jon Hamm speelt zichzelf als 'Dave's Employee', een fictieve versie van de echte acteur die door het personage Dave zou zijn ingehuurd om de 'self-help'-cd's op te nemen die Todd en Brent in de serie gebruiken, een knipoog naar Hamms rol in Mad Men.

David Cross vertelde in de podcast WTF with Marc Maron dat hij zijn eigen geld in de financiering van de show heeft gestoken.

David Cross kondigde aan dat seizoen 2 het laatste seizoen zou zijn, ondanks de wens van de zender voor een derde seizoen; toch werd in 2014 alsnog een derde seizoen besteld dat in 2016 werd uitgezonden.

De pilotaflevering duurde 24 minuten, terwijl de latere afleveringen van de serie zelf 22 minuten duurden.