Should We Kiss First

De serie zou oorspronkelijk op 5 februari 2018 in première gaan, maar de start werd verschoven naar 20 februari vanwege de live-uitzendingen van de Olympische Winterspelen van Pyeongchang 2018.

Op de nieuwe startdatum, 20 februari 2018, werden meteen vier afleveringen achter elkaar uitgezonden om de vertraging goed te maken.

De serie werd tijdens de uitzending verlengd van de oorspronkelijk geplande 32 afleveringen naar 40 afleveringen, een verlenging met 8 extra afleveringen.

In aflevering 18 (uitgezonden op 19 maart 2018) sprak het personage Son Moo-han een monoloog uit die letterlijk het gedicht overnam van dichter Lee Hwon zonder correcte bronvermelding, wat tot controverse leidde.

Na de ophef over het overgenomen gedicht bood de productiestaf via de officiële website excuses aan, met de uitleg dat de bronvermelding van dichter Lee Hwon per ongeluk was weggevallen tijdens het productieproces.

Actrice Ye Ji-won won voor haar bijrol in de serie de prijs voor Beste Vrouwelijke Bijrol op de 54e Baeksang Arts Awards in 2018.

Kam Woo-sung ontving in 2018 meerdere prijzen voor zijn hoofdrol, waaronder de acteursprijs op de 45e Korea Broadcasting Awards en de Beste Acteursprijs op de 11e Korea Drama Awards.

Op de SBS Drama Awards van 2018 wonnen zowel Kam Woo-sung als Kim Sun-a de hoofdprijs (Daesang) en de Beste Koppel-prijs voor hun rollen in de serie.