O produtor executivo Richard Bradley, cujo filho era fã dos livros, foi a força motriz inicial para uma adaptação televisiva, já que sua produtora já havia feito programas históricos para adultos.
Terry Deary era inicialmente cético quanto a uma nova adaptação, por ter tido uma experiência negativa com a série animada de 2001, que incorporava seu conceito apenas de forma superficial; ele só aceitou o novo projeto com a condição de que fosse 'horrível, divertido e verdadeiro'.
Antes de optarem pelo formato de esquetes em live-action, os produtores consideraram dispositivos narrativos como um trem fantasma levando crianças ao passado ou um mago contador de histórias como guia.
Para definir o tom da série, filmes como Blackadder e os longas do Monty Python foram exibidos na primeira reunião de roteiristas como referência de estilo cômico.
Laurence Rickard foi recrutado apenas como roteirista, mas passou a integrar também o elenco principal depois de criar o personagem Bob Hale, cujos monólogos complexos se mostraram impossíveis de repassar a outro ator.
Vários papéis recorrentes se tornaram marcas registradas de seus atores, como Charles II de Mathew Baynton, o Shouty Man de Jim Howick, Bob Hale de Laurence Rickard, Henrique VIII de Ben Willbond, Elizabeth I de Martha Howe-Douglas, a Morte de Simon Farnaby e a Rainha Vitória de Sarah Hadland.
As esquetes eram filmadas em massa e depois divididas em episódios por critérios criativos, e não cronológicos, à maneira de um programa de humor tradicional; cada temporada de treze episódios levava cerca de um ano para ser produzida, incluindo oito semanas de filmagem em locações e no Twickenham Studios, em Londres.
Devido ao ritmo acelerado de filmagem e às trocas complexas de maquiagem e figurino, os atores tinham pouco tempo para se preparar e muitas vezes precisavam improvisar, desde que mantivessem a precisão factual.
Nos adereços das esquetes, alimentos eram frequentemente modificados para simular fluidos corporais, como barras de chocolate derretidas representando fezes e sopa representando vômito.
A canção 'Born 2 Rule', com os reis George I a IV se apresentando no estilo de uma boy band, foi um sucesso tão grande na primeira temporada que a equipe decidiu, a partir da segunda temporada, transformar todas as músicas em paródias de videoclipes musicais autônomos.
A canção 'The Monarchs' Song', da terceira temporada, lista todos os monarcas britânicos desde Guilherme, o Conquistador, em formato cumulativo inspirado em Chas & Dave, criada para desafiar o público jovem a memorizar a letra.
A esquete 'Horrible Histories Movie Pitch', na qual figuras históricas apresentam suas vidas a produtores de Hollywood interpretados pelos atores do League of Gentlemen, usa o formato de uma antiga campanha publicitária da Orange que pedia para desligar celulares no cinema.
Todo o material histórico usado no programa era verificado pelo assistente de produção Greg Jenner, autodenominado 'pedante tirânico', que afirma ter identificado apenas oito erros em mais de 4.000 fatos apresentados ao longo da série.
Em setembro de 2014, após reclamação da Nightingale Society, o BBC Trust determinou que uma esquete sobre Mary Seacole havia violado diretrizes editoriais por atribuir a Florence Nightingale motivos racialmente discriminatórios sem provas suficientes, levando a BBC a remover a esquete do site e de exibições futuras.
A série se tornou o primeiro programa infantil a vencer um British Comedy Award e conquistou quatro premiações consecutivas do BAFTA Children's Awards na categoria de Melhor Comédia.
