Martin Scorsese cresceu em Little Italy, em Manhattan, e ficou fascinado ao notar vestígios muito mais antigos no bairro, como lápides da década de 1810 e ruas de paralelepípedos, o que despertou seu interesse pela história da região.
Scorsese descobriu o livro de Herbert Asbury 'The Gangs of New York' em 1970 e disse a seu amigo, o crítico Jay Cocks, para pensarem no projeto 'como um faroeste no espaço sideral'.
Scorsese adquiriu os direitos do livro em 1979, mas o projeto levou vinte anos para sair do papel, principalmente pela dificuldade de recriar a paisagem urbana de Nova York do século XIX, já que quase nada da cidade da época ainda existia.
Nas primeiras fases de desenvolvimento, Malcolm McDowell chegou a ser cogitado para o papel principal, e em 1991 Robert De Niro estava escalado para interpretar Bill 'the Butcher'.
Em 1997, quando os direitos do projeto passaram para a Disney, o então presidente do estúdio Joe Roth recusou o filme por causa da violência excessiva, considerada 'inapropriada para um filme temático Disney'.
Antes de fechar com a Miramax de Harvey Weinstein em 1999, o projeto foi recusado também por Warner Bros., 20th Century Fox, Paramount e MGM.
Como o filme tinha um orçamento altíssimo, próximo de 100 milhões de dólares, Weinstein vendeu os direitos internacionais de distribuição à Initial Entertainment Group de Graham King por cerca de 65 milhões de dólares para viabilizar o financiamento.
Durante a reescrita do roteiro, para agradar Weinstein, Scorsese acabou demitindo o roteirista Jay Cocks, que mais tarde descreveu a experiência como algo terrível; Hossein Amini escreveu os dois últimos rascunhos sem receber crédito.
O produção construiu mais de um quilômetro e meio de cenários recriando a Nova York do século XIX nos estúdios Cinecittà, em Roma, incluindo o bairro de Five Points, um trecho da orla do rio East River com dois navios em tamanho real e réplicas do Tammany Hall e de um teatro chinês.
O diretor de produção Dante Ferretti se baseou na pintura de George Catlin de 1827 para recriar visualmente a área de Five Points.
O treinador de voz Tim Monich evitou um sotaque irlandês genérico e estudou poemas antigos, jornais e até um cilindro de cera de 1892 com a voz de Walt Whitman para criar os sotaques distintos dos personagens, incluindo uma mistura de sotaques para o personagem de DiCaprio, nascido na Irlanda mas criado nos Estados Unidos.
Durante as filmagens, que começaram em dezembro de 2000 e só terminaram em março de 2001, os fortes atritos entre a visão artística de Scorsese e as exigências comerciais de Weinstein sobre a duração do filme viraram uma história à parte, e atores como Robert De Niro e Willem Dafoe tiveram que deixar a produção devido a conflitos de agenda.
O orçamento final ultrapassou o original em 25%, passando de 100 milhões de dólares, tornando o filme crucial para o sucesso financeiro de curto prazo da Miramax.
O lançamento do filme foi adiado por mais de um ano após a conclusão da pós-produção em 2001, oficialmente por causa dos ataques de 11 de setembro, já que a cena final mostra as torres do World Trade Center ainda de pé; a produção chegou a considerar remover ou dissolver as torres da cena, mas decidiu mantê-las intactas.
Scorsese chegou a cogitar se aposentar do cinema após a experiência conturbada de produção do filme.
Apesar das dificuldades de bicheria, Scorsese afirmou que a versão de 168 minutos exibida nos cinemas era seu corte final, negando publicamente a existência de um 'corte do diretor' diferente.
A performance de Cameron Diaz como a imigrante irlandesa Jenny Everdeane foi vista por parte da crítica como um exemplo de escalação equivocada, sendo citada, junto com o sotaque de DiCaprio, como um dos piores sotaques irlandeses já vistos no cinema.
O filme recebeu 10 indicações ao Oscar, incluindo Melhor Filme, Melhor Diretor e Melhor Ator para Daniel Day-Lewis, mas não venceu em nenhuma categoria.
O personagem de Bill 'the Butcher' Cutting foi inspirado em William Poole, um lutador de boxe sem luvas e líder do movimento político Know Nothing, embora o Poole real não fosse do Five Points e tenha sido assassinado quase uma década antes dos motins do recrutamento retratados no filme.
