A ideia do filme surgiu quando Judd Apatow assistiu à atuação de Steve Carell em Anchorman e pensou que seria ótimo ver um filme protagonizado por ele; os dois escreveram o roteiro juntos após Carell manifestar o desejo de fazer algo sobre um virgem de 40 anos.
A premissa foi baseada em uma esquete que Carell criou enquanto atuava na trupe de improviso The Second City, na qual testou diversas versões de um homem de 40 anos escondendo um 'grande segredo'.
Apatow teve dificuldade para definir o final do filme até que Garry Shandling sugeriu mostrar que Andy tinha uma vida sexual melhor por estar apaixonado; em vez de exibir o ato diretamente, decidiram encerrar com um número musical.
Catherine Keener foi a primeira escolha dos produtores para o papel de Trish, protagonista feminina.
O personagem de Jane Lynch, Paula, foi originalmente concebido como masculino; a atriz Nancy Walls sugeriu a Apatow testar Lynch para o papel de gerente da loja, e ele reescreveu o roteiro após a audição dela.
O personagem Jay foi inicialmente pensado como um universitário certinho de fraternidade, mas a audição de Romany Malco levou Apatow a reformulá-lo como um conquistador provocador e 'de rua'.
Kevin Hart chegou a fazer teste para o papel de Jay, mas Apatow não o achou adequado por considerar que precisava de alguém com mais cara de conquistador; Hart acabou sendo escalado apenas como um cliente da loja.
Romany Malco chegou a implorar a Apatow para cortar suas cenas, temendo a reação de sua mãe, uma ministra religiosa ordenada; o pedido foi recusado, e mais tarde ele descobriu que a própria mãe levou amigas da igreja para ver o filme várias vezes.
Apatow escalou especificamente a atriz pornô Stormy Daniels porque queria alguém 'muito à vontade' com as cenas de nudez exigidas pela trama.
As filmagens ocorreram entre 17 de janeiro e 1º de abril de 2005 em locações da Califórnia, como Studio City, Los Angeles e Ventura Boulevard, no Vale de San Fernando.
Após a primeira semana de filmagens, a Universal Pictures chegou a interromper a produção por temer que a aparência física do personagem de Carell lembrasse um serial killer e que o material filmado não fosse engraçado; Paul Rudd também foi criticado por estar acima do peso.
O estúdio ficou insatisfeito com o fato de Apatow tratar o projeto como se fosse um filme independente, e chegou a recusar a inclusão de Jason Segel em um papel coadjuvante que o diretor tinha em mente.
Grande parte dos diálogos do filme foi improvisada; Catherine Keener contou que Apatow raramente gritava 'corta', preferindo dizer 'recarregar' devido à quantidade de improviso, tornando a experiência 'hilariamente divertida'.
A produção usou mais de um milhão de pés (cerca de trezentos mil metros) de filme, marco alcançado no último dia de rodagem e comemorado com champanhe grátis oferecido pela Technicolor.
Por causa da morte acidental de peixes usados nas filmagens, a American Humane Association reteve o selo de 'nenhum animal foi maltratado' do filme.
Foram realizadas sete exibições de teste antes da estreia, cada uma custando cerca de dez mil dólares; inicialmente o filme foi considerado 'sujo demais e não muito engraçado', levando Apatow a reduzir a quantidade de pornografia mostrada.
A cena da depilação do peito de Andy foi feita com cera de verdade, com cinco câmeras posicionadas para capturar tudo em uma única tomada; Carell insistiu em fazer de verdade, dizendo que não seria tão engraçado se fosse simulado.
Segundo a esteticista Miki Mia, a cena da depilação levou de três a quatro horas para ser filmada; ela pediu para aparar previamente parte dos pelos do peito de Carell para reduzir sua dor, removendo apenas 'uma pequena parte' para que ficasse bem na câmera. O peito de Carell nunca foi totalmente depilado durante as filmagens, e ele raspou todo o pelo apenas três semanas depois.
Romany Malco começou a passar mal assistindo à cena real da depilação e fugiu do set.
Durante a cena da depilação, Carell gritou por engano o nome da cantora Kelly Clarkson; anos depois, em 2021, ela contou a Seth Rogen que essa seria 'literalmente a única coisa' pela qual as pessoas a lembrariam, e Rogen explicou que teve a ideia ao vê-la na TV enquanto compilava piadas 'limpas' e 'sujas' para a cena.
A versão em DVD estendida e sem classificação etária, lançada em dezembro de 2005, tem 133 minutos, 17 minutos a mais que a versão exibida nos cinemas, incluindo mais nudez e cenas adicionais.
Em dezembro de 2005, o filme foi eleito pelo American Film Institute um dos dez melhores do ano, sendo a única comédia a constar na lista Top 10.
Em dezembro de 2021, membros dos sindicatos de roteiristas WGAW e WGAE elegeram o roteiro do filme na 94ª posição da lista dos '101 Maiores Roteiros do Século 21 (até agora)'.
