Медвежонок Винни и его друзья

Проект был анонсирован в ноябре 2008 года: Джон Лассетер, тогдашний креативный директор Walt Disney Animation Studios, лично предложил режиссёрам Стивену Андерсону и Дону Холлу снять новый фильм о Винни-Пухе для кинотеатрального проката, заявив, что Disney хочет создать картину, которая «выйдет за пределы поколений».

Изначально фильм должен был включать пять историй из книг А. А. Милна, но в финальную версию вошли идеи только из трёх.

Создатели фильма съездили в Эшдаунский лес в Сассексе, чтобы изучить реальное место, вдохновившее оригинальные рассказы Милна, а ведущим художником раскадровки пригласили ветерана студии Барни Мэттинсона, работавшего аниматором ещё над короткометражкой «Винни-Пух, а с ним и Тигра!» (1974).

Именно пятиминутная презентация Мэттинсона для сцены о потере хвоста Иа-Иа убедила руководство Disney превратить проект из короткометражки в полнометражный фильм.

Роль Иа-Иа стала последней в карьере актёра Бада Лаки перед его выходом на пенсию в 2014 году и смертью в 2018 году.

Роль Яскорры (Backson) озвучил Хьюэлл Хаузер — это тоже была его последняя роль в кино перед уходом на пенсию в 2012 году и смертью в 2013 году.

Изначально голос Кролика планировал озвучить давний исполнитель этой роли Кен Сэнсом, однако в итоге его заменил Том Кенни, хотя сам Сэнсом утверждал, что у него всё ещё действовал контракт.

Режиссёр Стивен Андерсон объяснил решение делать фильм в традиционной рисованной анимации, а не в CGI, тем, что полностью компьютерный Винни-Пух «просто был бы неправильным» и оказал бы персонажам плохую услугу.

Над фильмом работали многие аниматоры, ранее участвовавшие в создании «Принцессы и лягушки», а для цифровой обработки рисунков использовалось то же программное обеспечение Toon Boom Harmony.

Сцена с друзьями и родственниками Кролика, которую анонсировал Джон Лассетер, была снята, но в итоге вырезана из финальной версии фильма.

Шесть песен для фильма написали Кристен Андерсон-Лопес и Роберт Лопес, а партитуру сочинил Генри Джекман; классическую тему братьев Шерман «Winnie the Pooh» для фильма исполнила актриса и музыкант Зоуи Дешанель.

По состоянию на 2026 год «Винни-Пух» (2011) остаётся последним традиционно рисованным полнометражным анимационным фильмом Walt Disney Animation Studios.