Сериал был адаптирован из рассказов о Dobie Gillis, написанных Max Shulman, впервые опубликованных в 1945 году и собранных в 1951 году, при этом некоторые телевизионные сценарии были напрямую адаптированы из оригинальных историй.
В 1957 году комик George Burns создал пилотный выпуск для телесериала Dobie Gillis с участием его сына Ronnie Burns, но проект не был продан.
Руководитель 20th Century Fox Martin Manulis попросил Shulman снизить возраст Dobie с 19 до 17 лет, превратив его в школьника, как Ricky Nelson и Wally Cleaver, и Shulman согласился в обмен на роль showrunner.
Dwayne Hickman было 24 года, когда он снимал пилотный выпуск, несмотря на то что играл предположительно 17-летнего персонажа, и его заставили отбелить его естественно темно-коричневые волосы в блонд, чтобы отличить Dobie от его предыдущей роли Chuck в сериале The Bob Cummings Show, практика, которую отменили во втором сезоне после того, как она вызвала раздражение кожи головы.
Bob Denver был 23-летним учителем начальной школы и почтовым работником без предыдущего опыта актёрской работы, который получил прослушивание на роль Maynard G. Krebs только потому, что его сестра работала секретарём у режиссёра по кастингу.
После съёмок всего трёх эпизодов Denver получил повестку на военную службу, и его персонаж был выведен из сериала с помощью тщательно продуманного прощального эпизода; театральный актёр Michael J. Pollard был приглашён, чтобы играть двоюродного брата Maynard Jerome в качестве замены, но Denver признали непригодным для службы и переняли обратно, причём Pollard получил полную сумму за 30-эпизодный контракт, несмотря на то что появился только в двух эпизодах.
Warren Beatty, который играл конкурента Milton Armitage, покинул сериал в сентябре 1959 года после пяти эпизодов, чтобы выступить в бродвейской пьесе A Loss of Roses; спустя годы он снялся со своей бывшей коллегой по съёмочной площадке Michael J. Pollard в фильме Bonnie and Clyde.
Tuesday Weld, которая играла Thalia Menninger, и Dwayne Hickman, по сообщениям, недолюбливали друг друга вне съёмочной площадки, причём Hickman позже назвал её 'мучительной', а Weld находила его навязчивым и отсталым.
Актриса Sheila James (позже калифорнийский законодатель Sheila Kuehl) была выбрана на роль Zelda Gilroy без прослушивания, и запланированный пилотный выпуск спин-офф о Zelda был отклонён президентом CBS James Aubrey, который, по сообщениям, считал персонажа 'слишком мужеподобным' из-за того, что James была скрытой лесбиянкой.
Сериал был снят двумя камерами, техника, которую продюсер Rod Amateau выучил, работая над сериалом The George Burns and Gracie Allen Show, и Fox выпускал один эпизод в неделю с мая по декабрь каждый год.
Монологи Dwayne Hickman, обращённые прямо в камеру перед статуей Rodin's The Thinker, снимались в последнюю очередь при производстве каждого эпизода, и их длина заставила Hickman попросить телесуфлёр, начиная со второго сезона.
Главные персонажи мультфильма Hanna-Barbera Scooby-Doo, Where Are You! были напрямую основаны на персонажах Dobie Gillis, что подтверждено создателями Joe Ruby и Ken Spears: Fred на основе Dobie, Daphne на основе Thalia, Velma на основе Zelda и Shaggy на основе Maynard.
Garry Marshall сказал, что черпал вдохновение из Dobie Gillis при создании ситкома ABC Happy Days, а певец Dobie Gray взял своё сценическое имя от персонажа Dobie Gillis.
После первого сезона Capitol Records попыталась сделать Dwayne Hickman звездой записи, несмотря на его признанное отсутствие певческого таланта, требуя от инженеров собрать многочисленные дубли, чтобы получить пригодные вокальные треки для его альбома Dobie!, который продавался плохо, как и его предыдущий сингл 'School Dance'.
