Now, We Are Breaking Up

Samhwa Networks, StudioS (SBS'in bir yan kuruluşu) ile diziyi yapımlamak için 8,96 milyar won değerinde (bölüm başına 560 milyon won) bir sözleşme imzaladı.

Haziran 2020'de Huayi Brothers, Soo Ae'ye dizide rol teklif edildiğini ve oyuncunun teklifi değerlendirdiğini duyurdu, ancak sonunda rolü reddetti.

Kasım 2020'de Song Hye-kyo'nun ajansı United Artists Agency, oyuncunun dizide başrol olarak yer almayı düşündüğünü açıkladı; Song Hye-kyo son olarak 2018 yapımı Encounter dizisinde rol almıştı.

Yoon Jung-hee, bu diziyle birlikte 7 yıllık bir aradan sonra televizyon dizilerine geri döndü; en son 2014 yapımı The Eldest dizisinde rol almıştı.

Song Hye-kyo, dizinin çekimlerine 9 Nisan 2021'de Seul'de başladı ve bu proje, oyuncunun iki yıllık aradan sonraki ilk projesi oldu.

Dizinin çekimleri, Songdo Uluslararası İş Bölgesi'nde bulunan Incheon Kültür ve Sanat Merkezi'nde gerçekleşti; bu mekân, 'The One' moda şirketinin genel merkezi olarak kullanıldı.

20 Temmuz'da oyuncu Yoon Jung-hee'nin Covid-19 testinin pozitif çıktığı bildirildi; ancak teşhisten önceki programı diğer oyuncularla çakışmadığı için çekimler durdurulmadı. Çekimler 12 Eylül 2021'de tamamlandı.

Dizinin tanıtım amaçlı yapım sunumu, oyuncu Jang Ki-yong'un Ağustos 2021'de askere gitmesi nedeniyle diziyle önceden kayıt altına alındı.

Jang Hyuk-jin, Kim Joo-hun, Park Hyo-joo, Yoon Na-moo ve yönetmen Lee Gil-bok, SBS dizisi Romantic Doctor, Teacher Kim 2'den sonra 1 yıl aradan sonra bu dizide yeniden bir araya geldi.

Yoon Jung-hee ve yapımcı Park Young-soo, SBS dizisi The Legend'dan (Gamunui Yeonggwang) 13 yıl sonra bu dizide yeniden bir araya geldi; Yoon Jung-hee ve Park Mi-sook ise SBS dizisi Sky Sooyaho'dan 16 yıl sonra tekrar bir arada oynadı.