I Think You Should Leave with Tim Robinson

Dizi, Tim Robinson ve Zach Kanin tarafından oluşturuldu; Robinson ayrıca çoğu sketserde rol aldı ve utandırıcı komedyi sürreal mizahla harmanladı.

Şov, yalnızca Robinson ve Kanin tarafından değil, aynı zamanda Lonely Island üyeleri Andy Samberg, Akiva Schaffer ve Jorma Taccone ile birlikte Irony Point'ten Alex Bach ve Daniel Powell tarafından yönetici prodüktörlüğü üstlendi.

Üç sezonun tamamında tekrarlanan konuk yıldızlar arasında Zach Kanin, Sam Richardson, Patti Harrison, Conner O'Malley ve Tim Heidecker yer aldı; bunlara çeşitli noktalarda Andy Samberg, Fred Armisen, Vanessa Bayer, Beck Bennett, Kate Berlant, Julia Butters, Ayo Edebiri, Will Forte, Paul Walter Hauser, Bob Odenkirk, Cecily Strong, Jason Schwartzman, Brandon Wardell, Fred Willard ve Steven Yeun katıldı.

İkinci sezonun prodüksiyonu COVID-19 salgını nedeniyle ertelendi; çıkışı planlanan tarihinden 6 Temmuz 2021'e, yani ilk sezondan iki yıl sonrasına kaydırıldı.

Wired'ın katkıda bulunan editörü Peter Rubin, Nisan 2021'de dizi hakkında takıntılı hale geldiğini yazarak, ilk sezonun tamamını en az 100 kez izlediğini iddia etti.

Şovun eleştirmenlerin değerlendirmesi her sezonla Rotten Tomatoes'ta güçlendi; birinci sezon için %96 onay derecesinden ikinci sezon için mükemmel %100'e, üçüncü sezon için ise %96'ya düştü.

Şubat 2024'te Robinson ve Kanin diziyi New York'taki Beacon Theatre'da başlayan ve Los Angeles'taki Greek Theatre'da biten bir ulusal turneyine çıkardı; bunlarda yayınlanmamış sketler canlı olarak gerçekleştirildi ve Sam Richardson, Seth Meyers, Lionel Boyce, Patti Harrison ve Paul Rudd dahil konuk performerler eşliğinde uzatılmış sket gösterimleri sunuldu.

2025 yılında bir röportajda Akiva Schaffer, Robinson ve Kanin'in gelecekteki bir sezon için bir anlaşması olduğunu ve zaten sket yazma işine başladıklarını açıkladı; ancak bir yayın tarihi hâlâ açıklanmamıştır, çünkü aynı zamanda bir HBO şovunda çalışmaktadırlar.